Câu chuyện trong Always Be My Maybe xoay quanh nhân vật Jake del Mundo (Gerald Anderson), chàng trai đã bị bạn gái lâu năm từ chối lời cầu hôn. Ban đầu, anh rất tin rằng lời cầu hôn thực sự lãng mạn này của mình sẽ làm bạn gái cảm động nhưng vì lý do nào đó cô lại từ chối anh. Tin-Tin Paraiso (Arci Muñoz) kết thúc mối quan hệ “không có nhẫn” của cô với một chàng trai khi cô biết rằng sau 3 năm không cam tâm với cô, anh ta cuối cùng đã bắt đầu mối quan hệ chính thức với một người khác. Sau sự kiện này, cô gái trẻ cũng rất sốc và không còn tin vào tình yêu đích thực.
Hai người họ gặp nhau trong một khu nghỉ mát bãi biển, nơi trái tim tan vỡ của họ đã kéo họ đến với nhau. Và hết lần này đến lần hẹn hò khác, họ tìm hiểu quan điểm của nhau về tình yêu, sự cam kết và các mối quan hệ cho đến khi họ thấy mình trong tình trạng lấp lửng. Liệu Jake có đủ can đảm để cùng Tin-Tin Paraiso bước tiếp và “xác định mối quan hệ của họ”? Liệu Tin-Tin có vượt qua được giai đoạn không hợp nhãn và cuối cùng chính thức công khai mối quan hệ mới này? Trong thời đại ngày nay với nhiều lựa chọn có sẵn và những mối quan hệ thoáng qua, làm thế nào để chúng ta đảm bảo tình yêu chắc chắn?