Phim Cơn Mưa Tình Đầu – Classic Again xoay quanh hai câu chuyện tình lãng mạn cách nhau một thế hệ. Đầu tiên là tình yêu giữa cô tiểu thư con nhà quyền quý Dalah và một chàng trai nhà nghèo tên Kajorn, mặc dù rất đẹp nhưng mối tình dang dở này để lại nhiều ký ức cho cả hai. Trong một lần tình cờ, Dalah gặp Kajorn và muốn cậu đưa đến ngôi nhà hoang bên kia sông, và đây cũng chính là buổi hẹn đầu tiên của hai người. Sau một ngày đi chơi vui vẻ, họ kết thúc trong sự mệt nhoài nhưng nhiều cảm xúc. Một thời gian sau, Kajorn gặp lại Dalah nhưng cô lại được sắp đặt cho chính người bạn thân nhất của cậu.
Ban đầu, Kajorn thay cậu bạn thân viết thư tình và chọn quà sinh nhật của Dalah nhưng cô đều biết được những cảm xúc trong thư là của cậu. Đứng giữa hai người, cô không biết phải làm sao và quyết định không đến với bất kỳ ai. Câu chuyện thứ 2 chính là của con gái Dalah, cô và bạn thân Poppy cùng cảm nắng Non – một anh bạn cùng trường đại học. Hiểu tấm lòng của người bạn thân, Bota giấu đi cảm xúc thật của mình để cổ vũ Poppy đến với Non. Nhưng khi đọc được những bức thư của mẹ thì Bota hiểu hơn về tình yêu, liệu cô phải làm thế nào trước mối tình đầu của mình.