Hwang Jung Min là cái tên không còn xa lạ gì với khán giả yêu thích điện ảnh Hàn Quốc, anh thường tham gia vào các dự án hành động tội phạm và từng giành nhiều giải thưởng cá nhân cao quý. Man In Love là một trong những tác phẩm rất đáng nhớ trong sự nghiệp của ngôi sao 50 tuổi này. Trong phim, anh vào vai Tae Il, một gã gangster bận bịu với công việc đòi nợ thuê, anh ta là bạn thân của ông chủ và thường đảm nhận những vụ lớn và khó. Trong đó, cô nàng Ho Jung chính là khách hàng rất khó nhằn, mặc dù cha của cô đang phải nhập việc vì bệnh nặng, nhưng Tae Il nhất quyết muốn cô phải trả tiền ngay lập tức.
Ho Jung dù rất muốn trả khoản nợ của cha nhưng cô đã không còn một đồng nào trong người, số lương ít ỏi của một nhân viên công chức còn không đủ để chi trả tiền viện phí huống hồ là trả khoản nợ khổng lồ. Ngày ngày theo sát Ho Jung, Tae Il dần có thiện cảm với cô và bắt đầu yêu cô gái lương thiện này từ lúc nào không hay. Sau đó, anh quyết định lấy lại bản hợp đồng này từ ông chủ, biến nó thành các buổi hẹn với Ho Jung. Thời gian trôi qua, tình cảm của Tae Il cuối cùng cũng được Ho Jung chấp nhận, cả 2 có cuộc sống đơn giản nhưng hạnh phúc và anh hứa sẽ sớm bỏ công việc đòi nợ thuê. Biến cố ập đến khi Tae Il bị chính gã bạn thân lừa, anh bị cảnh sát tóm. Liệu cuối cùng 2 người có thể đến được với nhau?