Phim Nước Mắt Cupid – Stupid Cupid xoay quanh gia đình giàu có và quyền lực Amaraporn. Vào ngày sinh nhật lần thứ 80 của bà, người lớn nhất trong gia đình, bà đã tổ chức một buổi đính hôn giữa Chawee và Araya, mặc dù không có tình yêu nhưng họ đã được 2 bên sắp đặt từ rất lâu. Chawee, cháu trai duy nhất của gia đình Amaraporn, còn Araya là một đứa trẻ mồ côi được bà ngoại nhận nuôi. Tuy nhiên, điều này khiến Yingmae và Chonlee muốn loại bỏ Araya vì cô sẽ sớm trở thành con dâu và nhận tài sản thừa kế thay họ.
Họ lợi dụng cô gái xinh đẹp tên Deedee, đồng thời là người yêu của Chawee để thay đổi ý định kết hôn. Mặc dù Araya bị Chawee, Yingmae, Chonlee và Deedee vu khống, nhưng cô vẫn nhận được sự động viên từ Doctor, người đã thầm thích cô từ rất lâu. Đúng lúc này, Philin, một phụ nữ cải trang thành đàn ông với cái tên mới là Piroj xin trở thành người làm vườn mới. Hơn nữa, Pisan, người đàn ông bí ẩn sống trên một hoang đảo đang lên kế hoạch trả thù gia đình Amaraporn.