Phim Ông Anh Trời Đánh – Brother of the Year 2018 xoay quanh những câu chuyện hài hước và đáng yêu giữa hai anh em Jane và Chad. Ngay từ khi Jane vẫn còn nằm trong bụng mẹ, Chad đã mong rằng đó là một cậu bé và sẽ cùng cậu chơi robot, siêu nhân. Tuy nhiên, Jane lại là một công chúa và bất cứ khi nào cậu chơi với em gái thì cô bé lại khóc và than vẫn. Kể từ khi cả hai chỉ là những đứa trẻ cho đến khi trưởng thành, Chad và Jane đều “chiến đấu” trong mọi hoàn cảnh. Hiện tại, Jane muốn giống như mẹ của Chad hơn là em gái của cậu và Chad muốn trở thành gánh nặng của Jane hơn là anh trai lớn của cô ấy.
Trong cuộc sống, Chad đều thua Jane về mọi mặt, nên anh luôn tìm trêu phá em gái, đặc biệt là kẻ nào dám tán tỉnh Jane. Kể từ đó, Jane luôn phải che giấu mối quan hệ yêu đường với Moji, một chàng trai mang dòng máu lai Nhật Bản, điển trai và thông minh. Nhưng cô cũng không thể che giấu được mãi, và cuối cùng Chad cũng biết mọi việc và thực hiện kế hoạch phá hoại như mọi khi. Tuy nhiên, càng phá thì cậu càng nhận ra sự chân thành của Jane với bạn trai, nên Chad dần dần đã nhường nhịn em gái.